De Overtoom is al eeuwenlang de belangrijkste verkeersader richting de Amsterdamse binnenstad. Bijna twee kilometer lang en rond 1300 ontstaan is de Overtoom de oudste en meest gevarieerde boulevard van Amsterdam.
Het klinkt onlogisch en onmogelijk: een schip over een dam heen tillen in plaats van gebruik te maken van een sluis, toch is dat wat tot de uitvinding van zulke schutsluizen gebeurde. Hierbij werd gebruik gemaakt van een zogenaamde ‘overtoom’, een installatie waarmee met behulp van katrollen en touw een schip over een brug van het ene water naar het andere getild wordt. De Amsterdamse Overtoom is vernoemd naar een dergelijk werktuig dat zich van begin 1515 tot 1809 bevond tussen de Schinkel, Kostverlorenvaart en Overtoomsevaart.
Uitgaanscentrum avant-la-lettre
Rondom de overhaal ontstond een soort uitgaanscentrum avant-la-lettre bestaande uit herbergen -Herberg De Bonte Os gebouwd in 1633 aan de Sloterkade, later genaamd Aalsmeerder Veerhuis, staat er nu nog- dranklokalen, winkels en woningen. Ook verscheen hier in 1600 een van de eerste veerdiensten voor personenvervoer van Amsterdam naar Haarlem en Leiden, opstapplaats was het Leydsche Veerhuis dat zich bevond aan het begin van de Amstelveenseweg. Deze verzameling horeca en woonhuizen groeide uit tot een kleine woongemeenschap ver buiten de Amsterdamse stadsmuren en kreeg de naam Buurtschap Den Overtoom. De overhaal bleef eeuwenlang in gebruik, tot 1809 toen de Overtoomse Sluis werd gebouwd.
Pelgrimspad
Voordat deze overhaal in 1515 in gebruik werd genomen heette de Overtoom de Heiligeweg. Het voerde langs de Heiligewegsevaart naar de Heilige Stede in de Kalverstraat, een pelgrimsoord aangezien daar het Mirakel van Amsterdam plaats had gevonden: een zieke man had in 1345 een hostie uitgebraakt die weggegooid in het vuur onvernietigbaar bleek. Vanuit heel Europa kwamen pelgrims naar de plek waar dit wonder zich voltrokken had en waar de Kapel ter Heilige Stede was gebouwd. De tocht voerde vanuit Haarlem via Sloten Amsterdam binnen waarvan de Heiligeweg de laatste paar kilometers vormden van een lange reis naar een wereldberoemd heiligdom. De Heiligevaart werd later ook wel de Overtoomsevaart genoemd.
Schuitje varen, theetje drinken,
Varen we naar de Overtoom.
Drinken er zoete melk met room.
Zoete melk met brokken,
Kindje mag niet jokken.
Dit bekende kinderliedje uit de 17e eeuw is gebaseerd op de periode dat de Overtoom een favoriete uitgaansplek was voor dagjesmensen. Enigszins in contrast hiermee: het galgenveld met half vergane lijken van terechtgestelde misdadigers in Noord was in dezelfde periode eveneens een populaire uitgaansplek.
Pesthuis
Het begin van de Overtoom is rond 1600 druk bebouwd met woonhuizen en kruitmolens. Deze kruitmolens mochten om hun explosiegevaar niet binnen de stadspoorten staan. Niet geheel ten onrechte want vier van deze molens aan de Overtoom vliegen tussen 1622 en 1758 de lucht in. Even verderop in de huidige Tweede Constantijn Huygensstraat verreist in 1630 het Pesthuis op de plek van het huidige Huygenscollege. Het Pesthuis is via een sloot vanuit de binnenstad -de huidige Bosboom Toussaintstraat- per boot te bereiken. Het Pesthuis is een afschuwelijke plek met stervende pestlijders en rondom het gebouw een overbelaste begraafplaats waar de doden gestapeld worden begraven.
Demping
In 1903 wordt de Overtoomsevaart gedempt, een paar jaar daarvoor is de Heiligeweg al officieel veranderd in Overtoom. In deze periode wordt ook het Jacob van Lennepkanaal gegraven en de Cremerbuurt uit de grond gestampt. Veel van de huidige woningbouw aan het einde van de Overtoom stamt uit deze periode.
